Databáze chemických pokusů

Reakce alkanů a alkenů s Br2

Pomůcky:
2 zkumavky, stojan na zkumavky, zátky, kapátko

Chemikálie:
alkan (hexan), alken (cyklohexen), bromová voda (nasycený roztok Br2 ve vodě)

Postup:

Do jedné zkumavky nalijte 3 ml alkanu (hexan) a do druhé 3 ml alkenu (cyklohexen). Poté přikápněte do obou zkumavek několik kapek bromové vody, zazátkujte je a protřepejte je.
V případě přítomnosti alkenu dojde k odbarvení bromové vody.

Princip:

Alkany (hexan) jsou nepolární látky, které jsou velmi málo reaktivní – tedy s bromovou vodou nereagují, proto vidíme žluté či červené zbarvení bromové vody.

Alkeny (cyklohexen) obsahují dvojnou vazbu, která je reaktivní – může dojít ke zrušení dvojné vazby a vytvoření jednoduché vazby. V tomto případě se Br2 aduje na dvojnou vazbu, a tudíž dochází k odbarvení bromové vody. (V tomto případě adicí na dvojnou vazbu vzniká trans-izomer.)

Využití:

halogeny (bróm – bromová voda), alkany – (malá reaktivita – důkaz v porovnání s alkeny), alkeny (reaktivita – důkaz dvojné vazby, adice na dvojnou vazbu)

Typ pokusu:
demonstrační, (laboratorní – v případě dostupnosti alkanů a alkenů)

Bezpečnost:
organické látky – alkan a alken – zapáchají, hexan – zdraví škodlivý; roztok bromu těká, páry – dráždivé, roztok bromu – žíravina, hrozí poleptání kůže

Časová náročnost:
příprava – 5 minut, vlastní provedení – 5 minut

Tipy & triky:

- dalo by se předvést pouze s alkenem (cyklohexenem) – ale lepší je porovnání reaktivity
- v případě, že na škole není dostupný alken, jsou níže uvedena zajímavá videa

Video-odkazy:

http://www.youtube.com/watch?v=twqaBzpziYg&feature=related (Bromace hexenu, názorné, rychlé)
http://www.youtube.com/watch?v=NjIuBvod2eM&feature=related (Reactivity of Alkanes and Alkenes with bromine water, rozdíl reaktivity mezi cyklohexanem a cyklohexenem s bromovou vodou – názorné, ale ze začátku nejde slyšet, co je co)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Oarganická chemie, pokus Důkaz dvojné vazby, spíše jen na promítnutí, jako demonstrační pokus náročné a zdlouhavé, přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu (přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu 2 (rajčatové pyré s bromovou a chlorovou vodou, 20x zrychleno, přehrávač Windows Media Player)
Odbarvení karotenu (důkaz dvojné vazby pomocí bromové a chlorové vody, podobné video jako předešlé, Windows Media Player)