Databáze chemických pokusů

Oxidace alkoholů dichromanem

Pomůcky:
zkumavka (zkumavky), stojan na zkumavky, zátka, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou

Chemikálie:
ethanol (či jiný alkohol – methanol, propan-1-ol, butan-2-ol), roztok K2Cr2O7, zř. H2SO4

Postup:

Do zkumavky nalijte 2 ml ethanolu (nebo jiného alkoholu – primárního /methanol, propan-1-ol/, sekundárního /butan-2-ol/ či terciárního). Přidejte asi 0,5 ml dichromanu draselného a roztok okyselte několika kapkami zředěné kyseliny sírové. Zkumavku zazátkujte a protřepte. Poté zkumavku bez zátky položte do větší kádinky s horkou vodou (stačí horká voda z vodovodu, či ohřátá rychlovarnou konvicí).
Po přidání kyseliny sírové můžeme pozorovat změnu zbarvení – přechod z oranžové na zelenou barvu. Nejprve po protřepání se oranžová barva změní na hnědozelenou, po vložení do teplé vody dojde ke změně až na zelenou.

Princip:

Ethanol (potažmo další primární alkoholy /methanol, propan-1-ol/) reagují s oxidačním činidlem – dichroman draselný – za vzniku aldehydů, potažmo karboxylových kyselin. Při této reakci dochází k oxidaci ethanolu (či jiných primárních alkoholů /methanol, propan-1-ol/) na příslušné produkty a k redukci K2Cr2O7 v kyselém prostředí, přičemž redukce chrómu z oxidačního čísla +VI na oxidační číslo +III je spojena se změnou barvy – z oranžové na zelenou. Na tomto principu dříve spočívala dechová zkouška na alkohol.

V případě použití sekundárního alkoholu (butan-2-ol) dochází k oxidaci pouze na ketony – k další oxidaci v tomto prostředí nedochází (museli bychom použít velmi silné oxidační činidlo).

Využití:

d-prvky (chróm – oxidační vlastnosti dichromanu draselného), kyslíkaté deriváty – alkoholy (oxidace), karboxylové kyseliny (příprava)

Typ pokusu:
demonstrační i laboratorní

Bezpečnost:
ethanol těká, trošku zapáchá – pozor také, aby se žáci nenapili, organické látky – zapáchají; dichroman draselný – toxický – žáci by s ním neměli pracovat

Časová náročnost:
příprava – 5 minut, vlastní provedení – 5 – 10 minut

Tipy & triky:

- dobré je protřepat zkumavku po přidání dichromanu draselného a kyseliny sírové – už po protřepání se objeví přechodné zbarvení
- možno použít na zahřátí vodní lázeň, ale je to náročnější (kádinku na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívat kahanem) – pokus funguje i s horkou vodou z vodovodu – zelené zbarvení se objeví do minuty po vložení do horké vody
- pro pokus byl zvolen ethanol – je nejčastější a na většině škol je snad i dostupný – s ostatními alkoholy pokus funguje také (methanol, propan-1-ol, butan-2-ol)

Video-odkazy:

Oxidace alkoholů dichromanem (video se zvukem)