Databáze chemických pokusů

Oxidace alkoholů manganistanem

Pomůcky:
zkumavka (zkumavky), stojan na zkumavky, zátka, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou

Chemikálie:
ethanol (či jiný alkohol – methanol, propan-1-ol, butan-2-ol), roztok KMnO4, zř. H2SO4

Postup:

Do zkumavky nalijte 2 ml ethanolu (nebo jiného alkoholu – primárního /methanol, propan-1-ol/, sekundárního /butan-2-ol/ či terciárního). Přilijte asi 0,5 ml roztoku manganistanu draselného a roztok okyselte několika kapkami zředěné kyseliny sírové. Zkumavku zazátkujte a protřepte ji. Poté zkumavku vložte do kádinky s horkou vodou – z vodovodu či uvařenou v rychlovarné konvici.
Po přidání kyseliny sírové můžeme pozorovat změnu zbarvení roztoku – dochází k odbarvení fialového roztoku KMnO4. Po protřepání nejprve dojde k přechodu fialového zbarvení na světle červené, úplné odbarvení nastane až po vložení do horké vody.

Princip:

Ethanol (i další primární alkoholy /methanol, propan-1-ol/) reagují s oxidačním činidlem – manganistan draselný – za vzniku aldehydů, potažmo karboxylových kyselin. Při této reakci dochází k oxidaci ethanolu (či jiných primárních alkoholů /methanol, propan-1-ol/) na již zmíněné produkty a zároveň dochází k redukci manganistanu draselného – v prostředí kyseliny sírové se manganistan draselný redukuje z oxidačního čísla +VII na oxidační číslo +II – manganaté kationty. Redukce manganistanu draselného je doprovázena změnou zbarvení – fialový KMnO4 se mění na Mn2+, které jsou v roztoku bezbarvé či slabě růžové.

V případě použití sekundárního alkoholu (butan-2-ol) dochází k oxidaci pouze na ketony – k další oxidaci v tomto prostředí nedochází (museli bychom použít velmi silné oxidační činidlo).

Využití:

d-prvky (mangan – oxidační vlastnosti manganistanu draselného), kyslíkaté deriváty - alkoholy (oxidace), karboxylové kyseliny (příprava)

Typ pokusu:
demonstrační i laboratorní

Bezpečnost:
ethanol těká, trochu zapáchá – dbát na to, aby se žáci nechtěli napít, organické látky – zapáchají; manganistan draselný – způsobuje hnědé fleky na kůži, zdraví škodlivý

Časová náročnost:
příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy & triky:

- zkumavku lze položit do horké vody z vodovodu nebo do vody uvařené v rychlovarné konvici – náhrada za vodní lázeň, která by byla náročnější na provedení pokusu (kádinka s vodou na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívaná kahanem) – v této variantě pokus funguje
- barva po protřepání se změní na světle červenou, po vložení do horké vody dojde k úplnému odbarvení – ale asi až po 7 minutách (trvá to déle než v případě pokusu s dichromanem)
- vhodné je tedy začít pokus – nechat zkumavku v horké vodě – zařadit jinou aktivitu a po 10–15 minutách se k pokusu vrátit
- pro pokus je vhodný ethanol – dostupný všude na školách, s ostatními alkoholy to je asi problematičtější – pokus funguje i s nimi (methanol, propan-1-ol, butan-2-ol) – ale s ethanolem je pokus nejjednodušší na provedení

Video-odkazy:

Oxidace alkoholů manganistanem (video se zvukem)