Databáze chemických pokusů

Reakce aldehydů s Fehlingovým a Tollensovým činidlem

Pomůcky:
zkumavky, stojan na zkumavky, držák na zkumavky, kahan, sirky, kapátko

Chemikálie:
aldehydy (formaldehyd, acetaldehyd), Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH), Tollensovo činidlo (amoniakální roztok AgNO3)

Postup:

Fehlingovo činidlo: Do 2 zkumavek nalijte asi 2 ml aldehydu – do jedné formaldehyd, do druhé acetaldehyd. Poté přikápněte do každé zkumavky 2 ml Fehlingova činidla, které připravte slitím stejných objemů Fehlingova činidla I a II. Zkumavky následně upevněte do držáku a zahřívejte nad kahanem.
Po chvíli se objeví oranžová sraženina. V případě koncentrovaného roztoku acetaldehydu se oranžová (oranžovohnědá) sraženina objeví za chvíli po přidání Fehlingova činidla – není nutné zkumavku zahřívat.
Tollensovo činidlo: Do 2 zkumavek nalijte také 2 ml aldehydu – do jedné formaldehyd, do druhé acetaldehyd. Poté přikápněte 2 ml Tollensova činidla, které si připravte těsně před pokusem – k roztoku dusičnanu stříbrného přikapávejte zředěný roztok amoniaku. Nejprve se objevuje hnědá sraženina, která se v nadbytku činidla rozpouští. (Pozn. – viz Tipy, triky) Zkumavky upevněte do držáku a zahřejte nad kahanem.
Po chvíli se na stěnách zkumavky objeví stříbrné zrcátko.
Alternativa: Do zkumavky nalijte 1 ml roztoku dusičnanu stříbrného, přilijte 2 ml vody a přikapávejte po kapkách zředěný roztok amoniaku (10%), až se rozpustí hnědá sraženina (vznik Tollensova činidla). Přidejte 1 kapku formaldehydu a opatrně zahřívejte nad kahanem.
Po zahřátí dojde k vyloučení stříbra na stěnách v podobě zrcátka.

Princip:

Pomocí Fehlingova a Tollensova činidla lze dokázat redukční účinky aldehydů – aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny, přičemž dochází k redukci složek jednotlivých činidel.
Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem.


V případě Fehlingova činidla dochází k redukci měďnatých kationtů na měďné (oxid měďný), které mají oranžové zbarvení. Změna je lehce pozorovatelná – z modré na oranžovou až oranžovohnědou.
V případě formaldehydu může dojít k redukci Cu2+ až na elementární měď, která se vylučuje ve formě měděného zrcátka.





Při přípravě Tollensova činidla dochází nejprve ke vzniku hnědé sraženiny oxidu stříbrného, která je rozpustná v nadbytku roztoku amoniaku – vzniká komplex.


Tollensovo činidlo obsahuje stříbrné kationty, které se redukují na stříbro, jenž se vylučuje na stěnách zkumavky – tzv. stříbrné zrcátko. Tato reakce je také dobře pozorovatelná – z bezbarvého roztoku se vyloučí stříbrné zrcátko.

Využití:

d-prvky (sloučeniny Cu a Ag), kyslíkaté deriváty (aldehydy – redukční vlastnosti)

Typ pokusu:
demonstrační i laboratorní (spíše pod dohledem učitele)

Bezpečnost:
pracuje se s NaOH a roztokem amoniaku – nepotřísnit se, amoniak zapáchá – žáci nesmí pracovat s koncentrovanými roztoky zásad; organické látky – formaldehyd i acetaldehyd zapáchají, HCHO – toxický, CH3CHO – zdraví škodlivý

Časová náročnost:
příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy & triky:

- u tohoto pokusu záleží na aldehydech – na jejich koncentraci, s koncentrovaným acetaldehydem pokus s Fehlingovým činidlem běží ihned (není třeba zahřívat), v případě HCHO nebyl použit koncentrovaný roztok – a zkumavka se musela zahřát – tedy záleží na tom, jaké látky a v jaké koncentraci jsou k dispozici
- v případě Fehlingova činidla zkumavky zahřívat asi 3 minuty, zbarvení se objeví do této doby
- Fehlingovo činidlo připravujte vždy čerstvé – slijte Fehlingovo činidlo I a II těsně před pokusem (Fehlingovo činidlo I a II můžete uchovávat delší dobu)
- v případě Tollensova činidla zkumavku zahřívat asi 3 minuty – zrcátko se objeví do této doby
- zkumavka od stříbrného zrcátka jde špatně umýt – vhodné vzít starší zkumavky, nebo ihned po pokusu zkumavku vymýt – po případě použít kyselinu dusičnou a na chvíli zahřát
- pokus lze zefektivnit a zlidštit provedením ne ve zkumavce, nýbrž na Petriho misce – poté zrcátko opravdu slouží jako zrcátko
- Pozn.: Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – stáním se v činidle vytváří třaskavé stříbro – již pohybem lahvičky by mohla kapalina explodovat, zároveň při přidávání roztoku amoniaku přestaňte přikapávat roztok amoniaku po rozpuštění sraženiny – přebytek amoniaku totiž snižuje citlivost činidla

Video-odkazy:

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty - mezi nimi i formaldehyd a acetaldehyd – reakce s Fehlingovým i Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)