Databáze chemických pokusů

Esterifikace

Pomůcky:
zkumavka, kapátka, držák na zkumavky, kahan, sirky, Petriho miska – /větší a menší zkumavku (aby do sebe zapadly), led, gumička, trojnožka, azbestová síťka, kádinka s vodou (vodní lázeň)/

Chemikálie:
alkohol (methanol, ethanol, isoamylalkohol /3-methylbutan-1-ol/, ...), karboxylová kyselina (k. mravenčí, k. octová, k. propionová, ....), konc. H2SO4

Postup:

Do zkumavky dejte 20 kapek (asi 0,5 ml) alkoholu, přidejte 6 kapek karboxylové kyseliny (nebo přibližně stejné množství krystalků pevné kyseliny) a 3 kapky koncentrované kyseliny sírové. Zkumavku upevněte do držáku a zahřejte ji nad kahanem. Čichem kontrolujte vůni obsahu zkumavky. Poté obsah zkumavky vylijte na Petriho misku se studenou vodou.
Vznikající ester má typický zápach, který se zintenzivní ještě po vylití do studené vody na Petriho misce.
Alternativa: Do velké zkumavky dejte 20 kapek (0,5 ml) alkoholu, 6 kapek karboxylové kyseliny (nebo přibližně stejné množství krystalků pevné kyseliny) a 3 kapky koncentrované kyseliny sírové. Dovnitř této větší zkumavky vsuňte menší zkumavku s ledem zajištěnou gumičkou. Poté zkumavku postavte do vodní lázně a zahřívejte asi 8 minut na 70 °C. Následně reakční směs vlijte do vody na Petriho misce.
Ester kondenzuje na povrchu malé zkumavky a lze ho detekovat čichem. Po vylití reakční směsi do vody na Petriho misce je vůně vzniklého esteru intenzivnější.

Princip:

Ve zkumavce dochází k reakci mezi alkoholem a karboxylovou kyselinou za vzniku esteru (reakce se nazývá esterifikace). Tato reakce je katalyzována H+, proto se do reakční směsi přidává koncentrovaná kyselina sírová. Kyselina sírová navíc jakožto dehydratační činidlo odnímá vznikající vodu, a tím posouvá rovnováhu směrem doprava – k produktům.
Estery jsou těkavé látky, takže dochází k jejich vypařování. Na povrchu studené zkumavky dochází k jejich zkapalnění – tedy menší zkumavka funguje jako chladič.
Estery různého složení charakteristicky voní – používají se proto také jako vonné esence. Příklady vůní některých esterů (popsané vůně jsou individuální – každý je může cítit jinak):
ethyl-formiát – rum
ethyl-acetát – ovoce, většina lidí ho ovšem cítí spíše jako vůni odlakovače
methyl-butyrát - ananas
ethyl-butyrát – broskve
isoamyl-acetát – banán
isoamyl-propionát - banán
butyl-acetát – hruška


Využití:

kyslíkaté deriváty - alkoholy, karboxylové kyseliny, deriváty karboxylových kyselin – estery (esterifikace)

Typ pokusu:
demonstrační i laboratorní

Bezpečnost:
organické látky – páchnou, methanol – klasifikován jako zvláště nebezpečný jed, nepít ani ethanol, žáci nesmí pracovat s koncentrovanými roztoky kyselin

Časová náročnost:
příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy & triky:

- úplně stačí použít jednodušší verzi – pouze zkumavku na chvíli zahřát nad kahanem, a poté ji přelít do studené vody na Petriho misce – v druhém provedení je pokus příliš náročný na materiál i na čas – první varianta běží hezky
- na školách budou určitě dostupné ethanol, methanol, kyselina mravenčí, kyselina octová – horší to bude s dostupností – isoamylalkoholu, butanolu, kyseliny propionové – ovšem příprava banánové trestě je velmi zajímavou variantou
- zahřívání zkumavky trvá maximálně 3 minuty
- aparatura větší zkumavky a v ní umístěné menší zkumavky s ledem se nazývá ,,chladící prst“

Video-odkazy:

Esterfikace (isoamylalkohol + kyselina propionová, video se zvukem)